Після оточення радянських військ на схід від Києва місто вже не можна було втримати. Відступаючи, радянські саперні групи замінували чимало будівель у центрі міста, зокрема на Хрещатику, а також мости й електростанції.
19 вересня 1941 р. до Києва увійшли німецькі війська. Нова влада розмістила штаби й установи в будинках на Хрещатику й поблизу.
24 вересня пролунали перші вибухи: заряди підривали дистанційно або спрацьовували сповільнювачі. Пожежа, яку не вдавалося загасити кілька днів, знищила значну частину Хрещатика й прилеглих вулиць. Загинули німецькі військові й мирні кияни, тисячі людей лишилися без житла.
Нацисти звинуватили в підпалах євреїв і використали це як привід для масового вбивства в Бабиному Яру. Для киян почалися понад два роки окупації, голоду й терору.
Де історики не згодні
Часто пишуть, що Київ оборонявся «71 день». Цей рахунок ведуть від 11 липня, коли німці вийшли до міста, до 19 вересня. Якщо рахувати від початку всієї Київської оборонної операції (7 липня), оборона була довшою. Тривалий час радянська пропаганда приписувала вибухи на Хрещатику німцям; нині доведено, що їх підготували радянські спецгрупи перед відступом.