Улітку 2014 р. українські сили успішно наступали на Донбасі й наблизилися до Донецька та Луганська. У серпні добровольчі батальйони за підтримки армії зайшли в Іловайськ, щоб перерізати шляхи між Донецьком і кордоном з Росією.
Близько 24 серпня 2014 р. на Донбас відкрито вступили регулярні частини Збройних сил РФ. Вони оточили українські підрозділи під Іловайськом. Російська сторона пообіцяла випустити оточених «зеленим коридором», але 29 серпня колони, що виходили, потрапили під обстріл.
У боях і під час виходу з оточення загинули, за різними оцінками, кілька сотень українських військових, багатьох поранили й узяли в полон. Іловайськ став найтяжчою поразкою України 2014 р. і змусив її піти на переговори, що завершилися підписанням Мінського протоколу 5 вересня.
Де історики не згодні
Кількість загиблих досі називають по-різному. Генеральна прокуратура України називала 366 загиблих військовослужбовців, сотні поранених і полонених; інші підрахунки дають вищі цифри, а деякі бійці вважаються зниклими безвісти. Росія офіційно заперечувала участь своїх військ, хоча в полон потрапили російські десантники. Відповідальність українського командування за планування операції досі є предметом суперечок.